当李国梁的部队与日军激战浊水溪两岸的时候，萧奈的独立二团已经翻过竹山，站在山头上可以清楚地看到山下面一马平川的云林县城，同时也能看到近卫军第一支队胡冬宁发起对云林城侧翼的攻击。
他站在山头上用望远镜观察了一阵，便决定放弃攻击云林城，因为他发现从嘉义方向源源不断赶来的日军正涌向云林城，他通过望远镜看到至少一个步兵联队的日军已经从南边赶到了云林城下，而城内的日军规模也在一个大队以上。
光光凭着胡冬宁一个支队近千人的近卫军，根本就拿不下云林，自己的独立二团上去，虽然可能攻入云林城中，但是也极容易陷入日军优势部队的合围，毕竟在浊水溪南岸与李国梁对峙的还有两个大队的日军，他们如果将李国梁的前锋赶回溪北，并且炸掉桥梁之后，便可以返身包抄自己的部队，最后反倒陷入灭之灾中。
他是绝不会把自己刚刚创立的独立二团就这么置于危险之中，因此他将目光放在了嘉义，此时的嘉义日军已经开拔，增援云林的日军，这个时候如果他来一个黑虎掏心，便能打乱日军整个部署，将至少两个联队的日军一举歼灭。
当然，战果虽然很大，但其中的风险也很大，因为他这个汤圆包得太大，在他包围下的日军数量太多，如果一个方向出了差错，被日军突破一个，便将满盘皆输，而且反过来被日军给各个击破，倒被包了汤圆。
这是一个巨大的赌注，但此时他已经没有更好的选择，与其将赌注全部摊于云林城，不如豁出去奋力一搏，将云林与嘉义两城都押在里面。
“把命令传下去，全军快速行军，走桶头，过梅山，直捣嘉义！”他对身边的传令兵道，“拿下嘉义，这一战我们就胜了，拿不下嘉义，大家都别指望能活着回去！”
命令一下，独立二团的士兵们便纷纷动了起来，加紧赶路，有些军官嫌士兵跑得太慢，还会用脚踹他们的屁股，谁也不想因为贻误战机，最后拿不下嘉义，使得大家都不能活着回去。
萧奈这次的赌注确实太大，战场上的战机变化莫测，他当然不会想到对他这个直捣嘉义作战计划变数最大的要算是胡冬宁遗漏下的那个逃往百果山方向的日军一个大队人马，此时胡冬宁杀到云林城下，而逃到百果山的日军大队虽然只收拢了两个中队的士兵，但却仍然保持着相当强的战斗力，当他们出现在南投县城下的时候，几乎让留守在南投的李南大吃一惊。
幸亏当时萧奈将驻营迁到南投城中，这才使得红标军免受极大的损失，但即使如此，做为总预备队留在南投县城的四团三营、四营还是受到了相当程度的损失。
日军是从南投县城的西门杀入的，守城门的是四团四营三连一排，他们无论如何也想不到日军会突然出现在城下，因为李南派出的三路大军在渡过浊水溪前都纷纷传来捷报，因此守城的红标军都放松了警惕，等到日军杀进城来的时候，这才如梦方醒，手脚大乱。
西门失守的消息传到县衙前指，李南几乎就要从椅子上跳了起来，从西门传来的枪声一阵激烈过一阵，全城都受到震动，前来报告的传令兵甚至连攻城的敌人有多少都不知道，只知道西门被破之后，日军沿着西大街向县衙这边直杀而来，明显就想将红标军的前指一网打尽。
城内的红标军虽然有两个营1000多人，但都分布在城内的各个角落之中，一下子召集不过来，再加上敌情不明，各营各连紧守岗位，不见命令根本不敢随便调遣，因此李南手里真正能动用的就只有前指附近的两个连，而日军两个中队杀入城内时，首先就碰到他们，双方的激烈战斗从西大街一直延伸到营务署，最后一直打到匠役局街道，与县衙前指仅隔着一条街道的距离。
“啪啪！”日军冒着枪林弹雨，一边冲锋，一边射击，他们的射击水平高过红标军许多，这两枪一射出，便将站在街头的一个红标军打得一头栽倒在地上。
“板载，板载！”日军见红标军朝街道路口后面撤退，不由兴奋地发出欢呼声，沿着街道两边向路口杀过来。
不过也就在他们要冲到路口的时候，一个红标军突然从对面街道的沙包掩体后面站了起来，用力地将手榴弹投掷了过来，然后便在日军中间炸开，“轰”地一声炸响，两名日军当场被炸飞，尸体摔在墙上，再倒栽在地上，留下一滩浓厚刺鼻的血秽。
“投勒！”日军军官挥舞着指挥刀疯狂地发出喊叫，日军们纷纷举枪射击，那红标军来不及躲回掩体，就被一阵乱枪打得浑身都是窟窿，趴在掩体上气绝。
“呀叽给给！呀叽给给！”日军军官见红标军打的枪声并不密集，便命令士兵们发起板载冲锋，力求一股作气杀到对面路口，将红标军临时构筑的阻击阵地给夺下来。
十几个头上绑着白布条的日军率先端起村田步枪刺刀冲了出去，三十米的距离他们十秒钟不到时间就冲了过去，而红标军开枪阻击，也仅仅将其中两名日军射杀在地，等到其他的日军冲过来的时候，至少有五名红标军来不及端起刺刀，便被活生生地挑死在掩体上。
后面的日军见红标军的临时阵地被攻下来之后，便欢声如雷，举着刺刀潮水一般涌了过来，用刺刀与红标军厮杀成一团，许多红标军被日军一拥而上，用乱刀刺成马蜂窝，白刃战仅仅持续不到十分钟的时间，整条匠役局街道便铺满了红标军的尸体。
看到红标军潮水一般败退下来，李南亲自站在县衙前指的辕门前面，手里拿着毛瑟手枪，指着两个连长大声吼道：“干，你们要是让狗日的鸡掰懒较杀到我们这条街道一步，只要他妈的一步，你们两个就不要干了，老子不仅要撤你们的职，而且还要扒下你们这种军服！”
听到要扒军服，两个连的连长都不由“唰”地变了脸色，他们看到李南眼里喷射的怒火便知道已经动了真怒，急忙立正敬礼，撕扯着嗓子大声道：“是，完不成任务，我们就提头来见！”
领了命令，这两个连长一回到自己的部队，同样也给各排下了死命令，而各排又给各班下了死命令，最后从士兵到连长无不沸腾起来，简直就像换了一个人似的，原先被日军追着打，到后来，完全是不要命地向日军发起反冲锋。
红标军的枪虽然打得没有日军好，但是手榴弹却甩得比日军既多又准，当红标军从街道各处冲杀出来，一边冲，一边甩着手榴弹的时候，日军的凶猛攻势立刻受到的重挫，就仿佛撞在一堵墙上，一下子被反弹了回来。
一开始日军还用激烈的枪声将反冲上来的红标军打得人仰马翻，但越来越多狂热愤怒的红标军踩着同伴的尸体继续向前冲的时候，日军便开始抵挡不住。
“啪！”一个红标军在脖子中枪的一瞬间，已经将手中的手榴弹投掷了出去，当他一头栽倒在地上时，那手榴弹也在日军人群中炸开，“轰”地一声便将四个日军炸得飞了起来，残肢断臂像破树枝一般抛得到处都是，周围不少日军还被激飞四射的手榴弹弹片给划伤，浑身浴血。
日军的噩梦随着这声手榴弹的爆炸再次上演，冲到路口的红标军接二连三地将手榴弹投了过来，因为日军受到狭窄街道的限制，无法将兵力展开，许多士兵都堆挤在一起，因此红标军的手榴弹也投得格外的集中，杀伤力与毁灭力也比在空地上大了许多。
“轰轰轰！”连续几声手榴弹爆炸在笔直的街道中来回地炸开来，几乎每一个日军都受到弹片的波及，有人甚至同时被三枚手榴弹的弹片击中，尸体被冲击波掀得在空中来回翻舞，摔在地上时已经变得一片焦烂模糊。
“杀啊！”从街道各个角落里冲出的红标军端着毛瑟步枪刺刀向已经被炸得东倒西歪，趴在地上爬不起来的日军冲了过去，用刺刀将奄奄一息的日军一一挑死，战斗完全形成一边倒的局面。
日军开始后撤，但是他们还没有完全撤出匠役局的街道，从城内各处赶来的红标军已经将他们分割在几个主要的街道上，然后用手榴弹将被逼入死角中，堆集成一团的日军一一炸死，没被炸死的则让红标军一拥而上乱刀刺成马蜂窝。
杀进南投县城的日军没想到城内的红标军居然是如此之多，他们本来以为红标军的主力已经倾巢而出，此次准备杀红标军一个措手不及，但没想到却是鸡蛋去碰石头，碰得头破血流。
看到形势不妙，日军只得撤出城外，由于西门仍然在日军的控制之下，因此从城内逃出来的日军顺利地通过西门逃离南投县城，不过由于此役伤亡惨重，两个中队的日军最后活着离开南投的只有不到一百人，三分之二的人变成尸体铺满了县城的街道，剩下的人则往百果山逃去。
李南自然不会再犯胡冬宁的错误，他收到战报，残余的百十名日军逃出城去，往百果山方向溃逃，便命令两个连继续乘胜追击，务必全歼该部残余日军。
南投县城的险情来得快，去得也快，虽然是有惊无险，但却也将李南吓出一身冷汗，如果不是前敌指挥部设在城中县衙之内，日军要跨越好几条街道才能杀进来，否则真被这支突如其来的日军一举捣毁了指挥部，恐怕不仅全城陷入大乱之中，就是派出去的三路人马也可能因为失去指挥而无所适从，首尾无法相顾，最后陷入一片混乱之中，导致整个西路军混成编队的覆灭。
日军被赶跑之后，他便连续下了三道命令，首先一条便是南投县城各城门严加戒备，其次便是将南投城的安全警戒线扩到20公里，不仅加派明岗暗哨，而且还派出侦骑来回巡察，最后便是在县衙四周布署4个警卫连，完全将前敌指挥部护卫得严丝无缝。
但也就在他把一切都安排妥当，刚刚想坐下来喘一口气休息的时候，电报官突然拿来一份来自台北的紧急军情电报，他一看到上面的电文，就不由脸色大变，面如死灰。